7月29日，2020东京奥运会网球项目进入到第六比赛日，在男单1/4决赛中，世界排名第一的塞尔维亚名将德约科维奇以6比2、6比0连下两盘，轻取东道主名将锦织圭，顺利晋级半决赛。
德约科维奇发球尽管已拥有了20座大满贯奖杯，但德约科维奇职业生涯还缺少一枚奥运金牌。此前他曾在北京奥运会中拿到一枚铜牌，这也让小德在本场比赛中没有丝毫松懈，从开局就进入状态，取得3比0的局分领先。此后双方均顺利保发，关键的第八局，锦织圭上来就送给德约科维奇一记双误，德约科维奇乘胜追击，凭借极好的掌控力拿到3个盘点，最终他没有浪费机会，以6比2顺利拿下首盘。
第二盘，锦织圭始终找不到连续得分的办法，德约科维奇顺利拿下首局。此后，锦织圭没能把握住自己的发球局，加上无谓失误增多，很快被对手横扫出局。
对德约科维奇来说，晋级四强只是争夺金牌的倒数第三级台阶，而后面的半决赛和决赛才是他的目标。谈到夺冠的压力，小德说：“压力是一种特权，如果没有压力的话，那么竞技体育也无从谈起了。如果你的目标是成为这项运动最优秀的球员，那么你要开始学习如何应对压力。场外的声音是不会击垮我的，我已经有了足够的经验，我能够做到走上赛场，拿出自己的最佳水平。”