古代的青楼女子大多是多才多艺的艺妓，卖艺不卖身的，他们不仅会唱词跳舞，而且琴棋书画样样精通，文人们在这里与美人对饮间吟诗作对，让精神上得到满足。正因为“市场”对青楼女子有超高的才华要求，所以这个行业中也出现了很多有名的女文人，例如薛涛、陈圆圆、柳如是等。
图为清末民初名妓李媛媛唱《白水滩》的扮相。
在唐朝，知识分子进出青楼伎馆是非常正常的，元稹、白居易、李白、杜牧这些大诗人没有不去青楼的，他们好多作品都是在青楼中所作，尤其是纨绔放荡的官二代杜牧，几乎以青楼为家，例如《不饮赠官妓》就是直接把在青楼中经历写成的诗。
图为清末时期的名妓花如椿。
到了宋元以后，“青楼”一词逐渐被古代文人用作风月场所的专用代名词，因为这里是他们除去江湖、家庭、庙堂之外的另一个精神寄托场所，因为在封建社会，“女子无才便是德”的思想禁锢着所有正常人家的女子，清高的文人们与妻子并没有什么共同语言，更谈不上有精神世界的交流。
图为清末民初的名妓洪连生。
清朝中期，繁华的苏州开始有人举办青楼女子的选美比赛，名曰：“花榜选秀”，到了清末，有“十里洋场”之称的上海，由于开埠已久，商业发达的同时，娱乐业也成为全国之首，“花榜选秀”再一次成为全城盛事，举办人将前三名称为状元、榜眼、探花，而且还衍生出来以专场曲艺的“武榜”和以年长青楼女子为主的“叶榜”，最后将榜单登报公示，十分热闹。
图为上海清末时期其中一次选出来的十位名妓，此照片被命名为“十美图”。
清朝灭亡后，北京的八大胡同在1913年举行了民国首次选秀，为了契合当时推行的西方教育，将之前的“状元”改称为“博士”，但评选的方法仍未变化。图为1919年花榜选修中胜出的两位：才科博士花君、艺科博士张金凤，她们不仅被登报宣传，而且还会被授予徽章和证书。
从古代至民国时期，青楼中出现了很多传奇女子，清末民初名妓赛金花就是其中之一，她14岁被卖到苏州花船上，一年后被同治七年状元洪钧纳为三姨太，同年便以公使夫人名义出使欧洲四国。庚子年间，赛金花与八国联军统帅瓦德西周旋，保护下整个北京城，被称为“护国娘娘”。后来又有过3次婚姻，其中两位都是高官。民国作家林语堂曾这样评论赛金花：你做过一些义举，于社会有功，上苍总会有眼的。图为赛金花（中）和她的姐妹们。
杨翠喜，清末民初的名妓，出身于贫苦人家的她从小被父母送人，7岁开始学艺，14岁就已经在著名青楼登台献唱，由于天生丽质，并且唱得也很好，引来许多风流公子哥们都为之疯狂，其中最著名的就是李叔同，也就是日后的弘一法师，另外庆亲王奕劻的儿子载振也看中了她，袁世凯的得力干将段芝贵为了巴结载振，将杨翠喜花重金卖下，送给载振当妾，一次便引发了清末著名的官场作弊案“杨翠喜案”。
小凤仙，清末民初的名妓，武昌起义爆发后，她逃亡至上海，为了吃饭，开始学戏，后来卖唱时取艺名为“小凤仙”，1913年在八大胡同落脚，13岁的小凤仙色艺双绝，很快就成为名震京城的名妓。后来帮大军阀蔡锷逃离了袁世凯的控制，并与其产生感情，之后便过起了隐姓埋名的生活。图为小凤仙的照片。